Los orígenes de Boadilla como población se remontan a un pasado árabe, pues se han encontrado yacimientos que así lo corroboran, concretamente el hallazgo de unos cimientos de argamasa, pertenecientes a una supuesta mezquita, y por la aparición de unas sepulturas que posiblemente son árabes. Ello hace pensar que el propio nombre podría derivarse del árabe Boadil-la, lo que indicaría que durante un tiempo estuvo bajo el dominio sarraceno. También se descubrieron yacimientos de un posible asentamiento medieval, pero no hay constancia escrita de ningún hecho relevante en la zona durante esa época.
También se señala que la idea acerca de que el nombre de la villa pueda derivar de «boa», que en el siglo xiii, entre otras acepciones, significaba «planta parecida al junco». Lo que sí parece claro es que el sobrenombre «del Monte» fue añadido con posterioridad, apareciendo una de las primeras veces en 15753​.
Se plantea la teoría acerca de que Boadilla fuese el apellido del dueño de las tierras donde está ubicada. En el siglo xv, los primeros poseedores del título de Condes de Chinchón eran D. Andrés Cabrera y su mujer, Dña. Beatriz Reparto de Publicidad Boadilla Boadilla, merced que les dieron los Reyes Católicos para premiar la lealtad del primero como alcaide del Alcázar de Segovia, y Boadilla era parte del señorío, luego Condado, de Chinchón.
El Señorío de Boadilla del Monte perteneció, entre otros, a los Condes de Toreno y a los Marqueses de Mirabal. Doña Josefa de Mirabal, III Marquesa de Mirabal, consiguió permiso del Consejo de Castilla para enajenar el Señorío y venderlo al Infante Don Luis, que encargó al arquitecto Ventura Rodríguez remodelar el Palacio de las Dos Torres.

Aparte del casco histórico original, a partir de la década de 1960 y 1970 se empezaron a desarrollar de manera independiente a este diferentes áreas residenciales de viviendas unifamiliares de grandes parcelas independientes. De este modo, parte del monte de Boadilla es comprado para la construcción de las urbanizaciones de Montepríncipe y Monte de las Encinas. Igualmente se irán desarrollando otras más al oeste: Las Lomas, Olivar de Mirabal, Parque Boadilla, Bonanza; y más recientemente Pino Centinela, Valdecabañas y Valdepastores. Todas estas urbanizaciones fueron orientadas en un principio a residentes de alto poder adquisitivo, pero durante sus primeros años de existencia el bajo precio del suelo favoreció la ocupación de sus parcelas por población de un más variado espectro socioeconómico proveniente de Madrid para su uso como segunda residencia. Sin embargo, con el crecimiento del área metropolitana de Madrid estas áreas finalmente han acabado transformándose en áreas residenciales exclusivas y de alto poder adquisitivo en la línea de otras de similares características en los municipios cercanos de Pozuelo de Alarcón, Majadahonda, Las Rozas o Villaviciosa de Odón. Todas ellas forman parte de las denominadas de manera genérica urbanizaciones históricas.
Durante la década de 1980 se realizó una ampliación hacia el oeste del casco urbano histórico de Boadilla en la zona denominada actualmente como residencial de las Eras, con un tipo de ocupación basado en viviendas unifamiliares adosadas, presentando una mayor densidad que las urbanizaciones históricas, y organizándose en torno al centro comercial del Zoco de Boadilla.
Este paisaje urbano se mantuvo hasta finales del siglo xx: un núcleo denso y compacto formado por el núcleo histórico y el residencial de las Eras; las agrupadas como urbanizaciones noreste (Olivar de Mirabal, Las Lomas, Parque Boadilla, Bonanza, Pino Centinela, Valdecabañas, Valdepastores y Monte de las Encinas) y ya en el límite este del término municipal y separada del resto, la urbanización de Montepríncipe.
Los últimos desarrollos urbanísticos a partir de finales de la década de 1990 han estado orientados a vincular físicamente el núcleo urbano original con las urbanizaciones noreste, mediante el desarrollo de los sectores urbanos 2, 3 y B (marcando la separación entre ellos la autopista M-50); hoy en día agrupados bajo la denominación de residencial Siglo XXI, aunque más popularmente conocido como Sector B; y del área de Viñas Viejas junto a las urbanizaciones de El Olivar de Mirabal y de Las Lomas. Estos nuevos desarrollos presentan una ocupación mixta basada en viviendas unifamiliares adosadas y pareadas así como bloques de viviendas de baja altura con multitud de zonas verdes públicas y privadas en urbanizaciones cerradas, y usos comerciales a lo largo de los ejes viales principales.
Aparte de las áreas residenciales mencionadas, cabe señalar el desarrollo de nuevas áreas de uso terciario en el término municipal a partir de la década de 1990 en el borde sur del término municipal, separado del monte de Boadilla y de las áreas residenciales por la autovía M-501: el polígono empresarial de Prado del Espino, contiguo al polígono industrial de Ventorro del Cano perteneciente al término municipal de Alcorcón, y la Ciudad Financiera del Grupo Santander.
El desarrollo urbano actual de Boadilla se orienta a consolidar las áreas protegidas del monte público y del parque regional del río Guadarrama, y a desarrollar el resto de suelo libre en diversas zonas de actuación diferentes: Valenoso, los Fresnos, el Pastel, etc.